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Biotin-PEG-NHS,聚乙二醇活性酯的化學(xué)性質(zhì)與應(yīng)用

時(shí)間:2025-05-15 17:38:17       瀏覽:22

產(chǎn)品名稱:Biotin-PEG-NHS,聚乙二醇活性酯的化學(xué)性質(zhì)與應(yīng)用

1. 化學(xué)性質(zhì)與應(yīng)用

1 NHS酯(-CO-NHS)特性

高反應(yīng)活性:

NHS酯可與氨基(-NH?)在溫和條件下(如pH 7.2-8.5,室溫)發(fā)生酰胺化反應(yīng),形成穩(wěn)定的酰胺鍵。

反應(yīng)機(jī)制:

NHS酯與氨基發(fā)生親核取代,生成中間產(chǎn)物。

中間產(chǎn)物通過分子內(nèi)重排形成穩(wěn)定的酰胺鍵和NHS副產(chǎn)物。

選擇性:

NHS酯主要與伯氨基(-NH?)反應(yīng),對(duì)仲氨基(-NH-)和羥基(-OH)反應(yīng)活性較低。

穩(wěn)定性:

NHS酯在干燥、避光條件下穩(wěn)定,但在水溶液中易水解(半衰期約數(shù)小時(shí)),需現(xiàn)用現(xiàn)配或低溫保存。

2 PEG特性

生物相容性:

PEG可減少免疫原性,延長(zhǎng)體內(nèi)循環(huán)時(shí)間。

空間位阻:

PEG鏈可降低非特異性吸附,提高納米載體的穩(wěn)定性。

水溶性:

PEG鏈賦予材料良好的水溶性,適用于水相反應(yīng)和生物體系。

3 生物素特性

高親和力結(jié)合:

生物素可與鏈霉親和素或親和素形成幾乎不可逆的復(fù)合物,用于信號(hào)放大或純化。

多功能化:

生物素可作為連接點(diǎn),引入熒光染料、靶向配體、藥物分子等。

2. 合成方法

生物素-PEG的合成:

通過化學(xué)偶聯(lián)反應(yīng)將生物素與PEG鏈連接,形成生物素-PEG中間體。

NHS酯末端修飾:

在PEG鏈的另一端引入羧基(-COOH),再通過與NHS和DCC(二環(huán)己基碳二亞胺)反應(yīng),形成NHS酯。

反應(yīng)示例:

Biotin-PEG-COOH + NHS + DCC → Biotin-PEG-CO-NHS + DCU(副產(chǎn)物)

溫馨提示:僅用于科研,不能用于人體實(shí)驗(yàn)!wyh

Biotin-PEG-NHS

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